Química Orgánica: Reacciones de sustitución

Reacciones de sustitución.

Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción se clasifican en tres tipos:

·      Radicálica.

·      Electrófila.

·      Nucleófila

Radicálica (homolítica):

Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de peróxidos).

Ejemplo:

CH₃–CH₃  + Cl₂ + luz ultravioleta Þ CH₃–CH₂–Cl + HCl (+CH₃–CH₂–CH₂–CH₃)

Reacciones de sustitución electrófila.

Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica, es decir dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos.

Sustitución nucleófila.

Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico. 

Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:

·      Sustitución en derivados clorados.

·      Sustitución en alcoholes.