Química Orgánica: Hidrocarburos Aromáticos

Grupo funcional:

Se denominan compuestos aromáticos al benceno (C₆H₆) y todas aquellas sustancias que por tener núcleos bencénicos en su molécula poseen propiedades químicas similares.

La fórmula del benceno  se corresponde con una estructura cíclica con dobles enlaces alternados. Sin embargo los estudios realizados muestran que todos los enlaces C-C del ciclo son iguales e intermedios entre un enlace sencillo y uno doble, pudiendo considerarse como un híbrido de resonancia (mezcla) de varias estructuras posibles, de las cuales las más importantes son las dos representadas a la izquierda. Para representar la equivalencia de todos los enlaces se pinta una circunferencia en el interior del anillo (derecha)

La deslocalización de los electrones de los dobles enlaces sobre todos los átomos de carbono del anillo provoca que exista una gran densidad electrónica por encima y por debajo del plano del anillo haciendo que los compuestos aromáticos sean especialmente sensibles a ataques electrófilos (reactivos con carga positiva que atacan, preferentemente, zonas de las moléculas con carga negativa)

Nomenclatura

En los hidrocarburos con un único sustituyente se nombra el radical seguido de la palabra benceno (sin espacio entre ambos).

En los hidrocarburos bencénicos con dos sustituyentes se fija la posición de estos mediante los números 1,2- , 1,3- , 1,4-; o bien mediante los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).

Los hidrocarburos bencénicos con tres o más sustituyentes se numeran dando a estos los números más bajos posibles. En caso de que se presenten varias opciones, se numera dando prioridad a los sustituyentes ordenados por orden alfabético.

A veces se puede considerar que el benceno se encuentra como sustituyente de una cadena. Entonces hay que tener en cuenta que el radical del benceno se denomina fenilo y el del tolueno bencilo.