Química Orgánica: Reacciones de adición

Reacciones de adición.

El reactivo se añada sobre una molécula que posee un doble o triple enlace. Se clasifican en:

·      Electrófila.

·      Nucleófila.

·      Radicálica.

Electrófila:

El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entre dos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “:la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

Ejemplos:

·      CH₃–CH=CH₂ + H₂ Þ  CH₃–CH₂–CH₃

·      CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ Þ CH₃–CHCl–CH₂Cl

·      CH₃–CH=CH₂ + HBr Þ  CH₃–CHBr–CH₃ (mayor proporción)

·      CH₃–CH=CH₂ + H₂O (H⁺) Þ  CH₃–CHOH–CH₃ (mayor proporción)

Mecanismo: Sucede en dos etapas:

1.-     (lenta) CH₃–CH=CH₂            Þ CH₃–C+H–C–H₂

La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH₃  y C–H₂ (regla de Markownikoff).

2.-     (rápida) CH₃–C+H–C–H₂ + HBr Þ  CH₃–CHBr–CH₃             

Nucleófila:

Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.